Sau khi tuyên bố độc lập khỏi Nga năm 1918, Estonia lần đầu tiên tham dự Thế vận hội như một quốc gia riêng vào năm 1920, mặc dù Ủy ban Olympic quốc gia của nước này đến năm 1923 mới được thành lập. Đoàn vận động viên (VĐV) Estonia tham gia Thế vận hội cho tới khi Estonia trở thành một phần của Liên Xô năm 1940. Tại Thế vận hội Mùa hè 1980, môn thuyền buồm được tổ chức thi đấu ở thủ đô Tallinn. Sau thời kỳ thuộc Liên Xô (kết thúc năm 1991), Estonia liên tục tham gia các kỳ Thế vận hội. Estonia chủ yếu giành được huy chương các môn vật (11), cử tạ (7), trượt tuyết băng đồng (7) và điền kinh (6).